Com uma ultrapassagem nos metros finais, o queniano Kibiwott Kandie se tornou campeão da São Silvestre de 2019. Ele passou o ugandense Jacob Kiplimo, que estava na primeira posição. Kibiwott terminou o circuito com 42 minutos e 59 segundos. Titus Ekiru, do Quênia, ficou com a terceira posição do masculino.

Na categoria feminina, Brigid Kosgei, do Quênia, garantiu a primeira posição confirmando o favoritismo. Sheila Shelangat, do Quênia, ficou com o segundo lugar seguida de Tisadk Nigus.

Esta foi a 95ª edição da corrida que acontece nas ruas de São Paulo. Aproximadamente 35 mil inscritos participaram da corrida que acontece anualmente.